2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1,6-didesoxy-1,6-diformyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol | 425409-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1,6-didesoxy-1,6-diformyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 425409-19-4
• 化学式: C₂₃H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 474.786
• InChiKey: GCSRCFPALLNQKK-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1,6-didesoxy-1,6-diformyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3aS,4S,9S,9aS)-4,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1,6-didesoxy-1,6-diformyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的多官能环辛烷的有效途径

  摘要：

  从d-甘露糖醇发布的1,2：5,6-双环氧化物描述了对映体高官能化的八元碳环的短而有效的合成。关键的环化步骤涉及使用Grubbs催化剂进行1,9-二烯的复分解或由先前的二烯的氧化裂解产生的1,8-二醛的松酸偶联。在闭环易位环化的特定情况下，已经评估了构象受限的二烯与柔性构象的二烯的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02126-8