(6R)-6-[(2R)-2-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-yn-1-yl]-4-methoxymethoxy-5,6-dihydropyran-2-one | 773104-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-[(2R)-2-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-yn-1-yl]-4-methoxymethoxy-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-ynyl]-4-(methoxymethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 773104-61-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 354.519
• InChiKey: ZRRBPNZTTYLFRJ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2R)-2-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-yn-1-yl]-4-methoxymethoxy-5,6-dihydropyran-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,2R,3aR,4R,5R,7aR)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-4-methoxymethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propyl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((R)-2-Hydroxy-pent-4-ynyl)-dihydro-pyran-2,4-dione 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6R)-6-[(2R)-2-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-yn-1-yl]-4-methoxymethoxy-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w