(R)-6-((R)-2-Hydroxy-pent-4-ynyl)-dihydro-pyran-2,4-dione | 1025834-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-((R)-2-Hydroxy-pent-4-ynyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-ynyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 1025834-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: VJRZQFMWFGWIIA-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R)-2-Hydroxy-pent-4-ynyl)-dihydro-pyran-2,4-dione 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6R)-6-[(2R)-2-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-yn-1-yl]-4-methoxymethoxy-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-4-hydroxy-6-heptyn-2-one 在 zinc(II) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (R)-6-((R)-2-Hydroxy-pent-4-ynyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w