2-Diazo-3-{1-[2-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester | 109333-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Diazo-3-{1-[2-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 109333-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: CHAIBNJCBKRYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-{1-[2-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 {(2S,5S,7R,8R)-8-Benzyloxy-5-[2-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethyl]-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-1-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of (.+-.)-cafestol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a043
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-ylethynyl)-silane 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 双氧水 、 碘 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.44h， 生成 2-Diazo-3-{1-[2-(5-methyl-6,7-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of (.+-.)-cafestol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a043