4,10-bis(deacetyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsily)baccatin III | 144654-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,10-bis(deacetyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsily)baccatin III
• 英文别名: Lycqedxvuzyydr-jgyabycjsa-；(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-1,2,4,12,15-pentahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-11-one
• CAS: 144654-45-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₈Si
• 分子量: 512.716
• InChiKey: LYCQEDXVUZYYDR-JGYABYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis(deacetyl)-2-debenzoyl-7-(triethylsily)baccatin III 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Baccatin III derivative
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of taxanes: structural modifications of 10-deacetylbaccatin III.

  摘要：

  10-Deacetylbaccatin III 2 is a taxane diterpenoid isolated from the plant genus Taxus, which has been used for the partial synthesis of the antitumor compounds taxol and taxotere(R). A number of structural modifications have been performed on 2 under acidic and basic conditions in order to obtain new synthetic precursors of taxol and taxotere(R) analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91208-6
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到Baccatin III derivative
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement reactions of taxanes: structural modifications of 10-deacetylbaccatin III.

  摘要：

  10-Deacetylbaccatin III 2 is a taxane diterpenoid isolated from the plant genus Taxus, which has been used for the partial synthesis of the antitumor compounds taxol and taxotere(R). A number of structural modifications have been performed on 2 under acidic and basic conditions in order to obtain new synthetic precursors of taxol and taxotere(R) analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91208-6

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-deacetylpaclitaxel
  作者：Kurt A. Neidigh、Milind M. Gharpure、John M. Rimoldi、David G.I. Kingston、Yuan Qing Jiang、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85018-6

  日期：1994.9

  4-Deacetylpaclitaxel, prepared from baccatin III via two synthetic approaches and from paclitaxel via one synthetic approach, has minimal effects on tubulin polymerization and is not cytotoxic to human CA46 Burkitt lymphoma cells.

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。