4-bromo-3-methylbutanal | 63483-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbutanal
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-butyraldehyde；γ-bromo-isovaleraldehyde；γ-Brom-isovaleraldehyd；1-Brom-2-methyl-butanal-(4)
• CAS: 63483-10-3
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: AACMUNPHQGDUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbutanal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-methyl-4-(1-methyldiphenylsilyl-2,6-dithiacyclohexyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的分子内自由基环化在环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性形成中的应用。

  摘要：

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

  DOI：

  10.1021/jo010883s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate 在 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-bromo-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• 2,3,4,4A-Tetrahydro-10H-1,2-oxazino[3,2-b](1,3)benzoxazin-10-ones
  申请人：Carter-Wallace, Inc.

  公开号：US04024139A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Chemical compounds of the formula: ##STR1## wherein X is hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, acetamido, sulfonamido or trifluoromethyl, and each R is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Said compounds have valuable anti-inflammatory activity in standard laboratory animals.

  化学式为：##STR1## 其中X为氢，羟基，卤素，低级烷基，低级烷氧基，硝基，氨基，乙酰胺基，磺酰胺基或三氟甲基，每个R从氢和低级烷基组成的群中选择。这些化合物在标准实验动物中具有有价值的抗炎活性。
• Reisner; Ludwig; Stiefel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 4, p. 760 - 766
  作者：Reisner、Ludwig、Stiefel、Gister、Meyer、Powell、Sofia

  DOI：——

  日期：——
• Etard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1892, vol. 114, p. 755
  作者：Etard

  DOI：——

  日期：——
• Genvresse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1894, vol. <3>11, p. 890
  作者：Genvresse

  DOI：——

  日期：——
• REISNER D. B.; LUDWIG B. J.; STIEFEL F. J.; GISTER S.; MEYER M.; POWELL L+, ARZNEIMITTEL-FORSCH. <ARZN-AD>, 1977, 27, NO 4, 760-766
  作者：REISNER D. B.、 LUDWIG B. J.、 STIEFEL F. J.、 GISTER S.、 MEYER M.、 POWELL L+

  DOI：——

  日期：——