methyl-2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 273926-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 273926-06-0
• 化学式: C₂₉H₃₃IO₆
• 分子量: 604.482
• InChiKey: VFLDEVQIPPEZBG-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-2,3,4,7,8,9-hexa(benzyloxy)dec-5-ene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到methyl-2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614

文献信息

• Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Remy E. J. N. Litjens、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/ol0000408

  日期：2000.5.1

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.