Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester | 275355-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl] acetate
• CAS: 275355-98-1
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆Si
• 分子量: 524.814
• InChiKey: PKALWFHNXPWFMV-FKKDIDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester 在 三氟甲磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 14-epi-baconipyrone C
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n