(R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one | 143627-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-3-one
• CAS: 143627-33-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: HRTKUGCAZZAEGN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: high π-face selectivity in syn aldol reactions of tin(II) enolates from (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74697-1

  日期：1992.7

  Use of Sn(OTf)2/Et3N in the aldol reactions of the α-chiral ethyl ketones (R)- or (S)-1 with aldehydes leads to high stereoselectivity (90–95% ds, >-97% ee) for the 1,2-syn-2,4-syn adduct 7 or ent-7. This substrate-based selectivity is rationalised by chelation of the Sn(II) enolate.

  在α-手性乙基酮（R）-或（S）-1与醛的醛醇缩合反应中使用Sn（OTf）2 / Et 3 N会导致高立体选择性（90-95％ds，>-97％ee） ）对于1,2- syn -2,4- syn syn加合物7或ent - 7。通过对Sn（II）烯醇盐进行螯合可以合理地实现这种基于底物的选择性。
• Studies in Marine Polypropionate Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Baconipyrone C
  作者：Ian Paterson、David Yu-Kai Chen、José Luis Aceña、Alison S. Franklin

  DOI：10.1021/ol000027n

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] An asymmetric total synthesis of the unusual siphonariid metabolite, (-)-baconipyrone C (3), is described. Key steps included a tin(II)-mediated aldol coupling for the preparation of the carboxylic acid 17 and two different boron-mediated aldol additions leading to alcohol 8. Ester formation using modified Yamaguchi conditions gave 24, leading on PMB deprotection to (-)-baconipyrone C.

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.