(2S,3S,4R,6R)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-2-pyranyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl5-oxoheptanoic acid | 275355-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-2-pyranyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl5-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,6R)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid
• CAS: 275355-95-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: CYXRYZMBOWWCIY-NCWIZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-2-pyranyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl5-oxoheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 baconipyrone C
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-1-[(S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester 在 三氟甲磺酸 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-2-pyranyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n

文献信息

• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies in Marine Polypropionate Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Baconipyrone C
  作者：Ian Paterson、David Yu-Kai Chen、José Luis Aceña、Alison S. Franklin

  DOI：10.1021/ol000027n

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] An asymmetric total synthesis of the unusual siphonariid metabolite, (-)-baconipyrone C (3), is described. Key steps included a tin(II)-mediated aldol coupling for the preparation of the carboxylic acid 17 and two different boron-mediated aldol additions leading to alcohol 8. Ester formation using modified Yamaguchi conditions gave 24, leading on PMB deprotection to (-)-baconipyrone C.

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.