2-Ethyl-6-((1S,2R,3S,5R)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 275355-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Ethyl-6-((1S,2R,3S,5R)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-oxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 275355-97-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: ZGEPJJRGNSNLPG-CIDBIOBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-6-((1S,2R,3S,5R)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 三氟甲磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 14-epi-baconipyrone C
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one 、 (2R)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)propanal 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到2-Ethyl-6-((1S,2R,3S,5R)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n

文献信息

• Studies in Marine Polypropionate Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Baconipyrone C
  作者：Ian Paterson、David Yu-Kai Chen、José Luis Aceña、Alison S. Franklin

  DOI：10.1021/ol000027n

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] An asymmetric total synthesis of the unusual siphonariid metabolite, (-)-baconipyrone C (3), is described. Key steps included a tin(II)-mediated aldol coupling for the preparation of the carboxylic acid 17 and two different boron-mediated aldol additions leading to alcohol 8. Ester formation using modified Yamaguchi conditions gave 24, leading on PMB deprotection to (-)-baconipyrone C.

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.