(E)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one | 134936-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one
• CAS: 134936-11-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: VHLYTTMZDWVNCY-APHMGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one 在 吡啶 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1