(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid | 134936-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid
• CAS: 134936-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: ROPPQNOZZPVSCS-WRXGWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (-)-(2R,3R,4S,5R,E)-3,5-Diacetoxy-4-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-6-nonenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-{(4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of bengamide A
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Shinsuke Okada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39920001064

  日期：——

  The first total synthesis of the novel marine natural product, bengamide A 1 is described, revealing the absolute configuration of this compound.

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.