methyl 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-6-methylene-α-D-glucopyranoside | 189825-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-6-methylene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-ethenyl-6-methoxy-3,4,5-tris(methoxymethoxy)oxane
• CAS: 189825-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₈
• 分子量: 322.356
• InChiKey: TZDUMHGIRWJYSZ-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-6-methylene-α-D-glucopyranoside 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(3aR,4R,5R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-((2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Mimics: α-1-C-Substituted-deoxymannojirimycins

  摘要：

  Methodology for the construction of diverse alpha-I-C-substituted-deoxymannojirimycin analogues is reported. The pseudoanomeric carbon-carbon bond was formed using a Suzuki cross-coupling between vinyl bromide 5, derived biocatalytically from bromobenzene, and an aryl, alkyl, or carbohydrate boron coupling partner. Ozonolysis and stereoselective reduction followed by an intramolecular nucleophilic ring closing served to form the polyhydroxylated piperidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10144-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-6-methylene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling of Carbohydrates: Synthesis of β-Arylmethyl-C-glycosides and Aryl-Scaffolded Trisaccharide Mimics
  作者：Carl R. Johnson、Brian A. Johns

  DOI：10.1055/s-0030-1260180

  日期：——

  β-1-C-Arylmethylglycoside derivatives of D-glucose and D-mannose have been synthesized using a mild hydroboration/Suzuki cross-coupling sequence. The scope and limitations of this methodology as well as its extension to the construction of aryl scaffolded trisaccharide mimics is described.

  已合成D-葡萄糖和D-甘露糖的β-1-C-芳基甲基糖苷衍生物，采用温和的氢硼化/铃木交叉偶联序列。描述了该方法的适用范围和局限性，以及其在构建芳基支架三糖类似物方面的扩展。
• Synthesis and Biological Evaluation of Aza-<i>C</i>-disaccharides:  (1→6), (1→4), and (1→1) Linked Sugar Mimics
  作者：Brian A. Johns、Y. T. Pan、Alan D. Elbein、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja9642929

  日期：1997.5.1

  The synthesis of (1→6), (1→4), and (1→1) linked aza-C-disaccharides, a novel class of glycomimetic compounds, is described. The polyhydroxylated piperidine ring was synthesized using vinyl bromide 11 as a common intermediate which was synthesized de novo from bromobenzene utilizing the microbial oxidation metabolite bromodiol 10. A Suzuki coupling of 11 with an alkylboron reagent derived from olefinated

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。
• Synthesis of Carbohydrate Mimics: α-1-C-Substituted-deoxymannojirimycins
  作者：Carl R Johnson、Brian A Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10144-7

  日期：1997.11

  Methodology for the construction of diverse alpha-I-C-substituted-deoxymannojirimycin analogues is reported. The pseudoanomeric carbon-carbon bond was formed using a Suzuki cross-coupling between vinyl bromide 5, derived biocatalytically from bromobenzene, and an aryl, alkyl, or carbohydrate boron coupling partner. Ozonolysis and stereoselective reduction followed by an intramolecular nucleophilic ring closing served to form the polyhydroxylated piperidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.