Acetic acid (1S,5R,6R,7R,9R)-7-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-5-yl ester | 344797-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R,6R,7R,9R)-7-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-5-yl ester
• 英文别名: [(1S,5R,6R,7R,9R)-7-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-5-yl] acetate
• CAS: 344797-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: TWTYZDZVLJCIQG-YIUHCBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6R,7R,9R)-7-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,4S,5R,6R,7S,9R)-2,6,10,10-Tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-4,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  天然二氢金呋喃呋喃倍半萜类化合物（-）-异celbicol的不对称全合成

  摘要：

  描述了从光学活性的9-氧代-10- epi - α-香芹酮（8）开始的（-）-异氟杀虫醇（一种琼脂呋喃基团的天然倍半萜烯多元醇）的第一对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00810-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4aS,6R,8R,8aR)-4a,8-dihydroxy-4,8a-dimethyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到Acetic acid (1S,5R,6R,7R,9R)-7-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然二氢金呋喃呋喃倍半萜类化合物（-）-异celbicol的不对称全合成

  摘要：

  描述了从光学活性的9-氧代-10- epi - α-香芹酮（8）开始的（-）-异氟杀虫醇（一种琼脂呋喃基团的天然倍半萜烯多元醇）的第一对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00810-3

文献信息

• An enantioselective synthetic strategy toward the polyhydroxylated agarofuran
  作者：Gang Zhou、Xiaolei Gao、Weidong Z Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00377-x

  日期：2001.4

  This paper describes a new approach for the enantioselective syntheses of naturally occurring polyhydroxylated dihydroagarofuran sesquiterpenoids starting from (-)-carvone. Through utilizing asymmetric Robinson annulation and acetoxylation as key steps, the agarofuran skeleton was enantioselectively constructed and an oxyfunctionalized group was introduced into the C-l position. The important intermediate 23 to dihydroagarofuran was obtained in eleven steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of (−)-isocelorbicol, a natural dihydroagarofuran sesquiterpenoid
  作者：Wei-Dong Z Li、Gang Zhou、Xiaolei Gao、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00810-3

  日期：2001.7

  The first enantioselective total synthesis of (−)-isocelorbicol, a naturally occurring sesquiterpene polyol of the agarofuran group, starting from optically active 9-oxo-10-epi-α-cyperone (8) is described.

  描述了从光学活性的9-氧代-10- epi - α-香芹酮（8）开始的（-）-异氟杀虫醇（一种琼脂呋喃基团的天然倍半萜烯多元醇）的第一对映选择性全合成。