(E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 157758-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 157758-41-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: CGXMVGDIMNQOSC-YXMGWVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 air 、 三丁基硼 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.51h， 生成 (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3R)-3-[(2S,4S,6R)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-8-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-4,6-dimethyloctan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxybutyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的收敛方法。swinholideA C 3 –C 17片段的立体选择性构建

  摘要：

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。

  DOI：

  10.1039/c39940001147