3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)-2-propenoic acid | 99725-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)acrylic acid；(E)-3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 99725-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: RUFFSOLIRUEMAO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)-2-propenoic acid 、 4-氟-3-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (E)-4'-fluoro-2-(2-iodovinyl)-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Enolates 的钯催化羰基化偶联：在他汀类药物结构中的应用

  摘要：

  据报道，第一个 Pd 催化的芳基和乙烯基卤化物与乙烯基烯醇化物的羰基化偶联产生了仅在 γ 位形成 CC 键的产物。使用乙酰乙酸酯的二烯醇衍生物 (1,3-dioxin-4-one) 获得了良好的结果。这些转变发生在室温下，重要的是在两室反应器中仅使用化学计量的一氧化碳。该方法用于合成他汀类的两个成员，通过 γ-选择性羰基化和顺式立体选择性还原 3,5-二羰基酸中间体生成顺式 3,5-二醇酸基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09342
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives

  摘要：

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jm00152a002

文献信息

• COMMONS, THOMAS J.;MEWSHAW, RICHARD E.;STRIKE, DONALD P.
  作者：COMMONS, THOMAS J.、MEWSHAW, RICHARD E.、STRIKE, DONALD P.

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER, G. E.;ALBERTS, A. W.;ANDERSON, P. S.;CRAGOE, E. J. ,, JR.;DEANA,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 170-181
  作者：STOKKER, G. E.、ALBERTS, A. W.、ANDERSON, P. S.、CRAGOE, E. J. ,, JR.、DEANA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4620025A
  申请人：——

  公开号：US4620025A

  公开（公告）日：1986-10-28
• US4812583A
  申请人：——

  公开号：US4812583A

  公开（公告）日：1989-03-14
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、A. W. Alberts、P. S. Anderson、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. Hirshfield、W. J. Holtz、W. F. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00152a002

  日期：1986.2

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.