2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal | 113340-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 113340-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S₂
• 分子量: 350.5
• InChiKey: SFWCRLSMBDNHAQ-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 尿素 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-amino-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol from d-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal

  摘要：

  The treatment of 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose propane-1,3-diyl dithioacetal (derived from D-glucose) with mercuric chloride and mercuric oxide in aqueous acetone afforded 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose. Acid-catalyzed deprotection of the azido derivative, followed by catalytic hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination in the presence of 10% palladium on carbon, gave 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol in good yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02167-0
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2-Azaadamantane N-氧基（AZADO）/ Cu催化可实现含电子丰富的二价硫官能团的醇的化学选择性好氧氧化

  摘要：

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02528

文献信息

• New synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol from d-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Yonas Gizaw、James N BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02167-0

  日期：2002.1

  The treatment of 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose propane-1,3-diyl dithioacetal (derived from D-glucose) with mercuric chloride and mercuric oxide in aqueous acetone afforded 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose. Acid-catalyzed deprotection of the azido derivative, followed by catalytic hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination in the presence of 10% palladium on carbon, gave 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol in good yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut; Frank, Holger, Synthesis, 1995, p. 1383 - 1388
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut、Frank, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Vorbrodt, Hans-Matthias; Preiss, Alfred; Schmidt, Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 66 - 67
  作者：Vorbrodt, Hans-Matthias、Preiss, Alfred、Schmidt, Juergen、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• 2-Azaadamantane<i>N</i>-oxyl (AZADO)/Cu Catalysis Enables Chemoselective Aerobic Oxidation of Alcohols Containing Electron-Rich Divalent Sulfur Functionalities
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Shota Nagasawa、Koki Kasabata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02528

  日期：2018.10.5

  The chemoselective oxidation of alcohols containing electron-rich sulfur functionalities (e.g., 1,3-dithianes and sulfides) into their corresponding carbonyl compounds with the sulfur groups can sometimes be a demanding task in modern organic chemistry. A reliable method for this transformation, which features azaadamantane-type nitroxyl radical/copper catalysis using ambient air as the terminal oxidant

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。
• Improved synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol, an inhibitor of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Yonas Gizaw、James N BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.058

  日期：2003.11

  The E. Coli K12 UDP-Gal mutase inhibitor I was prepared from D-glucose in 5 steps (42% overall yield). The 4-azido galactose derivative 11, leading to 1, was formed by treatment of galactose dithioacetal 7 with mercuric oxide and mercuric chloride in acetone. To obtain 7. acetal 3 was tosylated or triflated and treated with NaN3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.