1β-hydroxy-6,9-dien-8-oxoeremophil-11-nor-11-ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxy-6,9-dien-8-oxoeremophil-11-nor-11-ketone
• 英文别名: 1β-hydroxy-8,11-dioxoeremophil-12-nor-6,9-diene；(4aS,5S,8R)-3-acetyl-8-hydroxy-4a,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one；(4aS,5S,8R)-3-acetyl-8-hydroxy-4a,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DVTGOUULAGTLMM-REAQECSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aS)-8,8a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carbonitrile 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1β-hydroxy-6,9-dien-8-oxoeremophil-11-nor-11-ketone
  参考文献：
  名称：

  箭叶霉素E及其相关天然产物的对映选择性全合成†

  摘要：

  首次实现了对苯二酚类倍半萜类化合物，箭叶霉素E和相关天然产物的对映选择性全合成。该合成的特征在于通过Shi不对称环氧化，分子内醛醇型环化，1，4-二烯化合物的烯丙基氧化和立体选择性环氧化进行的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1039/c8cc03438a

文献信息

• Total synthesis of five natural eremophilane-type sesquiterpenoids
  作者：Zhe Meng、Bo Liu

  DOI：10.1039/c7ob02769a

  日期：——

  The first total syntheses of five natural eremophilane-type sesquiterpenoids were achieved in 4–12 steps via a common synthetic intermediate. The syntheses feature a double Michael addition, Robinson annulation, α-enolization of an unsaturated ketone, and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction to install the side chain. This synthetic strategy could be easily extended to other eremophilane-type sesquiterpenoids

  通过一个普通的合成中间体，在4至12个步骤中完成了5种天然艾草双酚倍半萜类化合物的第一个总合成。合成具有双迈克尔加成反应，罗宾逊环化，不饱和酮的α-烯丙基化和Pd催化的Suzuki偶联反应以安装侧链。这种合成策略可以很容易地扩展到其他具有类似双环骨架的天青石型倍半萜。