spiculisporic acid | 469-77-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiculisporic acid
• 英文别名: Supiculisporic Acid；(2S)-2-[(1S)-1-carboxyundecyl]-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 469-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: TUXHHVJPGQUPCF-DYVFJYSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  549.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Spiculisporic acid 是一种从海洋曲霉菌中分离出来的具有生物活性的 γ-丁烯内酯，是一种微生物生物表面活性剂，并且具有抗氧化应激作用。

体外研究

Spiculisporic acid 是一种独特的长链脂肪酸类微生物生物表面活性剂，携带有两个羧基和一个环状乳酸结构。通过酵母 DNA 微阵列生物测定法，这种物质在生物局部系统中表现出非毒性，并且能够对抗氧化应激作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiculisporic acid 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAMA, YASUO;YASUMOTO, MASAHIKO;SUZUKI, HIROSHI;ISHIGAMI, YUTAKA, YUKAGAKU, 38,(1989) N, S. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate 在 palladium on activated charcoal (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 sodium hydroxide 、 TFA salt 、 CrCl₂*DMF 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 spiculisporic acid
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q

文献信息

• スピクリスポール酸またはその誘導体の液晶、その製造方法
  申请人：磐田化学工業株式会社

  公开号：JP2019038782A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】スピクリスポール酸誘導体またはその塩の新規形態を提供すること。【解決手段】本発明は、スピクリスポール酸誘導体またはその塩から形成される液晶を提供する。１つの実施形態において、液晶は、スピクリスポール酸誘導体またはその塩と、アルコールを含む溶媒とを混合することで形成され得る。１つの実施形態において、液晶はリオトロピック液晶であり得る。１つの実施形態において、液晶はヘキサゴナル液晶またはラメラ液晶であり得、このように形成された液晶は、化粧品および微細構造制御材料などに有用であり得る。【選択図】なし

  【问题】提供Spicrisporic酸衍生物或其盐的新形态。 【解决方案】本发明提供了由Spicrisporic酸衍生物或其盐形成的液晶。在一种实施方式中，液晶可以通过混合Spicrisporic酸衍生物或其盐和含有醇的溶剂来形成。在一种实施方式中，液晶可以是利奥特罗匹液晶。在一种实施方式中，液晶可以是六角液晶或层状液晶，这样形成的液晶可以用于化妆品和微细结构控制材料等。【选图】无。
• Brandaenge, Svante; Dahlman, Olof; Lindqvist, Bo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 10, p. 837 - 844
  作者：Brandaenge, Svante、Dahlman, Olof、Lindqvist, Bo、Mahlen, Anders、Moerch, Lars

  DOI：——

  日期：——
• GAMA, YASUO;YASUMOTO, MASAHIKO;SUZUKI, HIROSHI;ISHIGAMI, YUTAKA, YUKAGAKU, 38,(1989) N, S. 296
  作者：GAMA, YASUO、YASUMOTO, MASAHIKO、SUZUKI, HIROSHI、ISHIGAMI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, SHIGERU;ISHIGAMI, YUTAKA;GAMA, YASUO, SIKIDZAJ KEKAJSI, 61,(1988) N 6, S. 327-330
  作者：SUZUKI, SHIGERU、ISHIGAMI, YUTAKA、GAMA, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。