methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate | 440641-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate
• 英文别名: 5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5‐((triisopropylsilyl)oxy)furan‐2‐carboxylate；Methyl 5-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 440641-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: MIHDIONSKUQCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate 在 palladium on activated charcoal (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 TFA salt 、 CrCl₂*DMF 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-undecyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoperdic acid的催化对映选择性全合成。

  摘要：

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00772

文献信息

• Novel Approach to the Zaragozic Acids. Enantioselective Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Satoru Naito、Maya Escobar、Philip R. Kym、Spiros Liras、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo011157s

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5 (3) has been completed by a concise approach that features the stereoselective intramolecular vinylogous aldol reaction of the furoic ester 25a to give 30 or its trimethylsilyl ether derivative 34, which possess the requisite absolute stereochemistry at C(3)-C(5) of 3. Compound 34 was reduced to the saturated bislactone 39, and the C(1) side chain subunit

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。
• Enantioselective synthesis of (S)-homocitric acid lactone and (R)-per-homocitric acid lactone involving organocatalysis
  作者：Sunil V. Pansare、Shubhangi V. Adsool、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.050

  日期：2010.4

  A concise enantioselective synthesis of (S)-homocitric acid lactone and its homolog, via an organocatalytic vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of a silyloxy furan derivative and acrolein. is described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid
  作者：Sami Kortet、Aurélie Claraz、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00772

  日期：2020.4.17

  synthesis of (+)-lycoperdic acid is presented. The stereochemical control is based on iminium-catalyzed Mukaiyama–Michael reaction and enamine-catalyzed organocatalytic α-chlorination steps. The amino group was introduced by azide displacement, affording the final stereochemistry of (+)-lycoperdic acid. Penultimate hydrogenation and hydrolysis afforded pure (+)-lycoperdic acid in seven steps from a known

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。