p-Nitrobenzoylaceton | 60143-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzoylaceton
• 英文别名: p-Nitro-benzoyl-aceton, 1-(p-Nitrophenyl)-1-hydroxy-3-oxo-buten-(1)；4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-79-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: JKKMWHRAABDAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzoylaceton 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到1-(1-(4-nitrobenzoyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-aryl-5-(chloroethyl)salicylates by domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes

  摘要：

  Functionalized 3-aryl-4-(chloroethyl)phenols are regioselectively prepared by domino '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯甲酰基)-1H-苯并三唑 、 乙酰丙酮 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到p-Nitrobenzoylaceton
  参考文献：
  名称：

  三碘化钐催化N-酰基苯并三唑取代乙酰基

  摘要：

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910701263684

文献信息

• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。
• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。
• Regioselective synthesis of 6-aryl-5-(chloroethyl)salicylates by domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes
  作者：Abdolmajid Riahi、Matthias Lau、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.019

  日期：2009.7

  Functionalized 3-aryl-4-(chloroethyl)phenols are regioselectively prepared by domino '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图