m-menth-1-en-8-ol | 23516-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: m-menth-1-en-8-ol
• 英文别名: (-)-isoterpineol；2-<(R)-3-Methyl-cyclohex-2-enyl>-propan-2-ol; (R)-m-Menth-1-en-8-ol
• CAS: 23516-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WXGGKAIQYISKCW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-menth-1-en-8-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Buinova, E. F.; Pekhk, T. I.; Lysenkov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2447 - 2453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 m-menth-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j

文献信息

• The Synthesis and Configurational Stability of Enantioenriched α-Thioallyllithium Compounds and the Stereochemical Course of Their Electrophilic Substitution
  作者：Felix Marr、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Christian Diedrich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j

  日期：2002.9

  chiral lithium compounds. The α-thioallyllithium compounds 9 and 25 were found to be configurationally stable in THF solutions at −78 °C. These represent the first configurationally stable α-thio-substituted allyllithium compounds, and they can be utilized in asymmetric synthesis. Alkylations proceeded with stereoinversion or in an anti-SE′ process, while addition to carbonyl compounds took place in

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。
• Buinova, E. F.; Pekhk, T. I.; Lysenkov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2447 - 2453
  作者：Buinova, E. F.、Pekhk, T. I.、Lysenkov, V. I.、Yaremchenko, N. G.、Sen'ko, T. L.

  DOI：——

  日期：——