(-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate | 255851-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
• 英文别名: (S)-O-(2-cyclohexenyl) N-isopropylthiocarbamate；O-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl] N-propan-2-ylcarbamothioate
• CAS: 255851-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: VRFLOMLSCUCWGR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 m-menth-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 (S)-cyclohex-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Enantioenriched, Configurationally Stable α-Thioallyllithium Compound and the Stereochemical Course of Its Electrophilic Alkylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The first highly enantioenriched, configurationally stable alpha-thioallyllithium compound (9) was generated by deprotonation of the S-cyclohex-2-enyl thiocarbamate 8. The methylation of 9 in both the alpha- and gamma-positions proceeds antarafacially with a high degree of chirality transmission, as was elucidated by X-ray analysis of thiocarbamates 10 and 11. The optically active S-allyl thiocarbamate 8 was prepared by enantiospecific [3,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding O-allyl thiocarbamate 7.

  DOI：

  10.1021/ol991134o