6β-hydroxyloganin | 84395-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxyloganin
• 英文别名: 6beta-Hydroxyloganin；methyl (1S,4aS,5S,6R,7R,7aR)-5,6-dihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 84395-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: QDEYKGKBMCIYCT-AZPIFPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxyloganin 在 吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌环烯衍生物的合成及其细胞周期停滞和胱天蛋白酶依赖性凋亡。

  摘要：

  Nyctanthes arbortristis Linn（豆科）广泛分布在喜马拉雅地区和南部，至印度的Godavari，通常被称为Harsingar和Night Jasmine。为了继续在印度药用植物上开展药物发现计划，我们从猪笼草的种子中分离出了arbortorristoside-A（1）和7-O-trans-肉桂酰基6β-hydroxyloganin（2），这些种子均具有中等的体外抗癌活性。2的化学转化导致衍生物8和15对抗HepG2（人类肝细胞癌），MCF-7（乳腺癌）的细胞系的活性显着提高。化合物8和15还能够在HepG2细胞系中阻滞细胞周期和依赖胱天蛋白酶的凋亡。这些类环烯化合物衍生物有望为市场上的药物开发更安全的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2013.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,6R,7R,7aS)-7-Methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.55h， 生成 6β-hydroxyloganin
  参考文献：
  名称：

  6-羟基马钱素在马钱素环裂解过程中的中介作用

  摘要：

  摘要 在饲喂实验中排除了从马钱素通过 6-羟基马钱素的环裂解到赛洛加宁的可能生物合成途径，其中罗素、獐牙、忍冬和阿迪娜分别具有 6 种 C-6 和 C-7 立体异构体。 -羟基[7- 2 H]马钱素以及[6,6,7,8- 2 H 4 ] - 和[6,6,7,8 甲氧基-2 H 7 ]-马钱素。在相关实验中，导致 seroside 的 secologanin 醛基的还原被证明是通过来自 si 面的氢化物离子攻击进行的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80263-8

文献信息

• Iridoid glucosides in fouquieriaceae
  作者：Søren Rosendal Jensen、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85028-0

  日期：1982.1
• RATHORE, ANITA;JUNEJA, R. K.;TANDON, J. S., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1913-1917
  作者：RATHORE, ANITA、JUNEJA, R. K.、TANDON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, KENICHIRO;TANAHASHI, TAKAO;INOUYE, HIROYUKI;KUWAJIMA, HIROSHI;TAKA+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N1, C. 2971-2979
  作者：INOUE, KENICHIRO、TANAHASHI, TAKAO、INOUYE, HIROYUKI、KUWAJIMA, HIROSHI、TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel anticancer iridoid derivatives and their cell cycle arrest and caspase dependent apoptosis
  作者：Sukanya Pandeti、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1016/j.phymed.2013.08.023

  日期：2014.2

  exhibited moderate in vitro anticancer activity. Chemical transformation of 2 led to significant improvement in the activity in derivative 8 and 15 against HepG2 (human hepatocellular carcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma) cell lines. The compounds 8 and 15 were also capable of cell cycle arrest and caspase dependent apoptosis in HepG2 cell lines. These iridoid derivatives hold promise for developing

  Nyctanthes arbortristis Linn（豆科）广泛分布在喜马拉雅地区和南部，至印度的Godavari，通常被称为Harsingar和Night Jasmine。为了继续在印度药用植物上开展药物发现计划，我们从猪笼草的种子中分离出了arbortorristoside-A（1）和7-O-trans-肉桂酰基6β-hydroxyloganin（2），这些种子均具有中等的体外抗癌活性。2的化学转化导致衍生物8和15对抗HepG2（人类肝细胞癌），MCF-7（乳腺癌）的细胞系的活性显着提高。化合物8和15还能够在HepG2细胞系中阻滞细胞周期和依赖胱天蛋白酶的凋亡。这些类环烯化合物衍生物有望为市场上的药物开发更安全的替代品。
• Intermediacy of 6-hydroxyloganin in the ring cleavage course of loganin to secologanin
  作者：Kenichiro Inoue、Takao Tanahashi、Hiroyuki Inouye、Hiroshi Kuwajima、Kiyokazu Takaishi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80263-8

  日期：1989.1

  Abstract A possible biosynthetic pathway from loganin to secologanin through ring cleavage of 6-hydroxyloganin was ruled out in feeding experiments in which Eustoma russellianum , Swertia japonica , Lonicera morrowii and Adina pilulifera were each presented with three C-6 and C-7 stereoisomers of 6-hydroxy [7- 2 H] loganin as well as [6,6,7,8- 2 H 4 ] - and [6,6,7,8 carbomethoxy- 2 H 7 ]-loganin. In

  摘要 在饲喂实验中排除了从马钱素通过 6-羟基马钱素的环裂解到赛洛加宁的可能生物合成途径，其中罗素、獐牙、忍冬和阿迪娜分别具有 6 种 C-6 和 C-7 立体异构体。 -羟基[7- 2 H]马钱素以及[6,6,7,8- 2 H 4 ] - 和[6,6,7,8 甲氧基-2 H 7 ]-马钱素。在相关实验中，导致 seroside 的 secologanin 醛基的还原被证明是通过来自 si 面的氢化物离子攻击进行的。