(4S,5R)-3,5-Dihydroxy-4-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester | 334685-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3,5-Dihydroxy-4-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 334685-79-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: FBADCLARPOKWDS-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3,5-Dihydroxy-4-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium thiopropiolate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-chlorocarbonyl-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-pederin的全合成。2.（+）-苯甲酰基硒代戊二酸的立体控制合成和（+）-pederin的全合成

  摘要：

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99028-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyraldehyde 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3,5-Dihydroxy-4-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-pederin的全合成。2.（+）-苯甲酰基硒代戊二酸的立体控制合成和（+）-pederin的全合成

  摘要：

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99028-2

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of tert-butyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate through enzymatic reduction
  作者：Aiguo Ji、Michael Wolberg、Christian Wandrey、Michael Müller、Werner Hummel

  DOI：10.1039/b007448i

  日期：——

  An entirely new method for the dynamic kinetic resolution of a racemic, 2-methyl substituted, unsymmetrical 1,3-diketone via enzymatic reduction to give an enantiomerically pure compound is introduced.

  介绍了一种全新的方法，用于通过酶促还原将外消旋的 2-甲基取代的不对称 1,3-二酮动态动力学拆分，得到对映体纯化合物。
• Wolberg, Michael; Ji, Aiguo; Hummel, Werner, Synthesis, 2001, # 6, p. 937 - 942
  作者：Wolberg, Michael、Ji, Aiguo、Hummel, Werner、Mueller, Michael

  DOI：——

  日期：——