[(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadeca-8,13-dien-2-yl] benzoate | 182751-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadeca-8,13-dien-2-yl] benzoate
• CAS: 182751-35-5
• 化学式: C₅₃H₆₃NO₁₃Si
• 分子量: 950.168
• InChiKey: KUOVCYADJUYXOZ-ZNLDFICXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadeca-8,13-dien-2-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 tributylgermanium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1,8-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 7-deoxy-6-hydroxy paclitaxel

  摘要：

  The synthetic transposition of the 7-hydroxyl group of paclitaxel to the 6-position is described. The route presented prepares both the 6-alpha- and beta-isomers stereospecifically. The key step of this transposition involves the stereoselective reduction of the 6,7-alpha-thiocarbonate using tributylgermanium hydride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00864-3

文献信息

• Crystallographic determination of the stereochemistry of C-6,7 epoxy paclitaxel
  作者：Thomas J. Altstadt、Qi Gao、Mark D. Wittman、John F. Kadow、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00969-1

  日期：1998.7

  derivative to be 6α, 7α. Thus finding corrects the structure reported by Kingston et al based on NOE data and corrects the discrepancy reported for facial selectivity of the reaction of osmium tetroxide and dimethyldioxirane with the C-6,7 olefin of paclitaxel.

  通过浆果赤霉素的单晶X射线分析确定C-6，7环氧紫杉醇的立体化学为6α，7α。因此，发现纠正了金斯敦等人基于NOE数据报告的结构，并纠正了四氧化和二甲基二环氧乙烷与紫杉醇的C-6,7烯烃反应的面部选择性所报告的差异。