3-乙基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 | 54345-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-乙基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: 3-ethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-Aethyl-2-norbornanon；(+)-3-ethyl-2-norbornanone
• CAS: 54345-87-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VFEKLKVQRNGGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 生成 3-endo-Aethyl-3-exo-methyl-2-methylennorbornan
  参考文献：
  名称：

  Camphene. IV. Interconversions of three homocamphenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00822a030
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 碘乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应进行非对映选择性远程CH活化。

  摘要：

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400023

文献信息

• Method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones and their intermediates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0528694A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  The present invention provides a method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones which are useful as starting materials for several kinds of physiologically active materials, and to their intermediates, optically active 2-hydroxy-2-norbornanecarboxylic acid and to a method for producing these intermediates.

  本发明提供了一种生产具有光学活性的 3-取代-2-降冰片烷酮（可用作多种生 理活性物质的起始原料）的方法，并提供了其中间体、具有光学活性的 2-羟基-2-降 冰片烷甲酸以及生产这些中间体的方法。
• US5266728A
  申请人：——

  公开号：US5266728A

  公开（公告）日：1993-11-30
• [EN] DERIVATIVES OF MECAMYLAMINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉCAMYLAMINE
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2013026852A2

  公开（公告）日：2013-02-28

  Mecamylamine is a general nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist that was one of the first anti-hypertensive agents. Since its demise as an anti-hypertensive drug, mecamylamine has been shown to aid smoking cessation (in humans), reduce cue induced craving in human cocaine addicts and heavy drinkers. The present invention provides for novel derivatives of mecamylamine and inventive synthetic routes to these compounds.
• Diastereoselective Remote CH Activation by Hydroboration
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Dmitri Denisenko、Jiri Kulhanek、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200400023

  日期：2004.9.6

  thermolysis allows remote diastereoselective C-H activation of neighboring aryl rings. Tetrasubstituted and trisubstituted 1,1-diphenylethylene derivatives undergo a highly stereoselective 1,2-rearrangement followed by remote C-H activation to lead, after oxidative workup, to a diol in which the relative stereochemistry of two stereocenters has been controlled. The mechanism of this remote activation has been

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。
• Camphene. IV. Interconversions of three homocamphenes
  作者：Wyman R. Vaughan、David M. Teegarden

  DOI：10.1021/ja00822a030

  日期：1974.7