在
环戊二烯与α,β-不饱和醛或 4-苯基-3-
丁烯-2-酮的不对称 Diels-Alder 反应中合成并评估了基于
DABCO 的新型手性
离子液体。具有
DABCO 阳离子和
六氟磷酸根阴离子的改性 MacMillan 催化剂的手性
离子液体作为有机催化剂 (5 mol%) 用于
巴豆醛和
环戊二烯的 Diels-Alder 反应,在 CH 3 CN/中产生 98% 的产物和 87% ee ( endo ) H 2 O (95/5) 在 25°C 下 2 小时。还通过使用
环戊二烯和α,β-不饱和醛研究了催化的范围和局限性,Diels-Alder 产物的产率为 18%–92%,ee为 68%–93%. 催化剂被再循环和重复使用多达 6 个循环,ee和产品的转化率略有下降。