2-allyl-(3-tert-butyldimethylsiloxy-propyl)-malonic acid dimethyl ester | 221132-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-(3-tert-butyldimethylsiloxy-propyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 221132-32-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: WILYYDNSBRBDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-(3-tert-butyldimethylsiloxy-propyl)-malonic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-allyl-(3-tert-butyldimethylsiloxy-propyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective double ring closing metathesis reactions as an approach to symmetrical bicyclodienes

  摘要：

  一种包含对称σ平面的新型双环二烯烃以立体选择性的方式通过环闭合烯烃交换反应高效制备。这些分子作为广泛有机目标的起始材料具有潜在价值。关键词：烯烃交换反应，催化，立体选择性，去氢蒎烷，非对称化。

  DOI：

  10.1139/v00-075

文献信息

• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1
• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。
• Diastereoselective double ring closing metathesis reactions as an approach to symmetrical bicyclodienes
  作者：Mark Lautens、Gregory Hughes、Valentin Zunic

  DOI：10.1139/v00-075

  日期：2000.6.1

  A new class of bicyclic dienes which contain a σ plane of symmetry are efficiently prepared in a diastereoselective fashion using ring closing metathesis reactions. These molecules have potential as starting materials for a wide range of organic targets.Key words: metathesis, catalysis, stereoselective, decalin, desymmetrization.

  一种包含对称σ平面的新型双环二烯烃以立体选择性的方式通过环闭合烯烃交换反应高效制备。这些分子作为广泛有机目标的起始材料具有潜在价值。关键词：烯烃交换反应，催化，立体选择性，去氢蒎烷，非对称化。