2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 6,7-O,O'-cyclosulfite (α) | 303186-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 6,7-O,O'-cyclosulfite (α)
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,8R,10R,12S,13S,15R,18S)-4,15-diacetyloxy-18-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-10,14-dioxo-6,9,11-trioxa-10λ4-thiapentacyclo[14.3.1.03,13.04,7.08,12]icos-16-en-2-yl] benzoate
• CAS: 303186-03-0
• 化学式: C₅₃H₆₃NO₁₆SSi
• 分子量: 1030.23
• InChiKey: UDMRUWXVIQUPLO-SUJBIREDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  225.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 6,7-O,O'-cyclosulfite (α) 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 6,7-O,O'-cyclosulfate
  参考文献：
  名称：

  C-6和C-7修饰的紫杉醇的合成及其生物活性

  摘要：

  紫杉醇在C-6和C-7位置的结构修饰已通过使用容易获得的中间体6α-羟基-7-外表紫杉醇（2）实现。虽然在较低的温度下制备了2的环状亚硫酸盐的单一非对映异构体，但在室温下却获得了两种非对映异构体。发现该环状硫酸盐对亲核攻击是惰性的，这证实了紫杉醇C-6和C-7区域的β面的巨大空间位阻。使用交替的底物6α-三氟甲磺酸盐（9）和7-表位原子完成了具有含氮功能的6β位衍生化反应保护羟基以避免形成C环重排产物。6β-叠氮化物的氢化是困难的，但是可以在高压下以中等收率实现。与先前报道的其他C-6和C-7修饰类似物相似，这些新化合物对紫杉醇针对HCT116人结肠癌细胞系和A2780人乳腺癌细胞系显示出相当的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00611-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-6alpha-羟基7-表-紫杉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 6,7-O,O'-cyclosulfite (β)
  参考文献：
  名称：

  C-6和C-7修饰的紫杉醇的合成及其生物活性

  摘要：

  紫杉醇在C-6和C-7位置的结构修饰已通过使用容易获得的中间体6α-羟基-7-外表紫杉醇（2）实现。虽然在较低的温度下制备了2的环状亚硫酸盐的单一非对映异构体，但在室温下却获得了两种非对映异构体。发现该环状硫酸盐对亲核攻击是惰性的，这证实了紫杉醇C-6和C-7区域的β面的巨大空间位阻。使用交替的底物6α-三氟甲磺酸盐（9）和7-表位原子完成了具有含氮功能的6β位衍生化反应保护羟基以避免形成C环重排产物。6β-叠氮化物的氢化是困难的，但是可以在高压下以中等收率实现。与先前报道的其他C-6和C-7修饰类似物相似，这些新化合物对紫杉醇针对HCT116人结肠癌细胞系和A2780人乳腺癌细胞系显示出相当的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00611-6