N-(quinolin-8-yl)dodecanamide | 1453491-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)dodecanamide
• CAS: 1453491-92-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: LZALGQBRIWWBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-nonen-1,2 、 N-(quinolin-8-yl)dodecanamide 在 BOC-甘氨酸 、 Pd(opiv)2 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的β-和γ-C-(sp3)–H与乙酸丙二酯的二烯化反应

  摘要：

  近年来出现了过渡金属催化的 C-H 活化作为有机化学中强大的合成工具。丙二烯因其独特的反应性而令合成化学家着迷。虽然指导基团辅助 C(sp 2 )–H 键与丙二烯的功能化在文献中有详细记载，但它们与更具挑战性的脂肪族 C(sp 3 )–H 键的耦合仍然难以捉摸。在这方面，我们特此报道一种 Pd( II ) 催化的 8-氨基喹啉定向脂肪族 C(sp 3)–H 二烯基化方案，使用乙酸丙二酯。包括脂肪酸和氨基酸在内的各种羧酸在 β 和 γ 位被有效地官能化，以提供不同官能化的 1,3-二烯。初步的机理研究揭示了碱基在转化成功中的关键作用。该反应通过丙二烯与烷基钯 ( II ) 物种的区域选择性 2,3-迁移插入，然后进行 β-乙酰氧基消除来进行。

  DOI：

  10.1039/d2sc05188e
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 月桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  锰(II)/钴(II)共催化8-氨基喹啉酰胺磷酸化构建Csp2-P键

  摘要：

  开发了一种简单有效的锰 (II)/钴 (II) 共催化磷酸化 8-氨基喹啉酰胺与二烷基 H-膦酸酯。合成了不同的 C5 膦化 8-氨基喹啉衍生物，具有高区域选择性，产率适中。该方法为难以制备的膦酸化喹啉提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154316

文献信息

• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Construction of carbazole-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Ramandeep Kaur、Shefali Banga、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob00658h

  日期：——

  We report the synthesis of carbazole-based unnatural α-amino acid and non-α-amino acid derivatives via a Pd(II)-catalyzed bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided β-C(sp3)–H activation/functionalization method. Various N-phthaloyl, DL-, L- and D-carboxamides derived from their corresponding α-amino acids, non-α-amino acids and aliphatic carboxamides were subjected to the β-C(sp3)–H functionalization

  我们报道了通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 8-氨基喹啉辅助的 β-C(sp 3 )-H 活化/功能化方法合成咔唑基非天然 α-氨基酸和非α-氨基酸衍生物. 衍生自其相应的 α-氨基酸、非α-氨基酸和脂肪族羧酰胺的各种N-邻苯二甲酰、DL-、L-和D-羧酰胺经受 3-碘咔唑的 β-C(sp 3 )-H 官能化在存在 Pd( II) 催化剂以提供相应的咔唑部分，安装非天然氨基酸衍生物和脂肪族羧酰胺。含有咔唑基序的外消旋 ( DL ) 和对映体纯 ( L和D ) 氨基酸衍生物，包括苯丙氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸和 2-氨基辛酸，具有抗-立体化学和各种非α-氨基酸衍生物，包括 GABA 已被合成。显示了 8-氨基喹啉导向基团的去除、邻苯二甲酰亚胺部分的脱保护和含有游离氨基和羧酸酯基团的咔唑氨基酸衍生物的制备。咔唑基序普遍存在于生物碱和生物活性分子和功能材料中。因此，这项合成咔唑类非
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling of C–H bonds of carboxamides with iodoazobenzenes toward modified azobenzenes
  作者：Sonam Suwasia、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob02322a

  日期：——

  alkylated azobenzene derivatives via the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group (DG)-aided C–H activation and functionalization strategy. In the past, the synthesis of biaryl motif-based azobenzenes was accomplished through the traditional cross-coupling reaction involving organometallic reagents and aryl halides or equivalent coupling partners. We have shown the direct coupling of C–H bonds of aromatic/aliphatic

  在本文中，我们报告了一种合成方案，用于通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 (DG) 辅助的 C-H 活化和功能化策略构建基于联芳基基序或 π 扩展的偶氮苯和烷基化偶氮苯衍生物。过去，基于联芳基基元的偶氮苯的合成是通过涉及有机金属试剂和芳基卤化物或等效偶联伙伴的传统交叉偶联反应完成的。我们已经证明了芳香族/脂肪族甲酰胺（具有 DG）的 C-H 键与碘偶氮苯作为偶联伙伴通过 Pd( II)直接偶联)-催化双齿 DG 辅助的位点选择性 C-H 功能化方法。含偶氮苯化合物是一类用途广泛的光响应分子，已在化学、生物和材料科学的各个分支中得到应用，并且普遍存在于医学相关分子中。因此，新型和功能化的基于偶氮苯的支架的合成一直是一个有吸引力的研究课题。尽管经典方法很有效，但它们需要预功能化的起始材料。该协议涉及 Pd( II)-催化、定向基团辅助的芳香族和脂肪族甲酰胺的位点选择性 C-H 芳基化，使