[2-((2E,7E)-(1S,6S)-1-Ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethyl-4-methylene-nona-2,7-dienyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane | 179944-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-((2E,7E)-(1S,6S)-1-Ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethyl-4-methylene-nona-2,7-dienyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[[(3S,4E,8S,9E)-11-iodo-4,8,10-trimethyl-6-methylideneundeca-4,9-dien-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 179944-13-9
• 化学式: C₂₁H₃₉IO₂Si
• 分子量: 478.529
• InChiKey: MFUGIXHXRNWSFL-JNAIGSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((2E,7E)-(1S,6S)-1-Ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethyl-4-methylene-nona-2,7-dienyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S)-4-((2E,7E)-(4S,9S)-9-Hydroxy-2,4,8-trimethyl-6-methylene-undeca-2,7-dienyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-enal 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-((2E,7E)-(1S,6S)-1-Ethyl-9-iodo-2,6,8-trimethyl-4-methylene-nona-2,7-dienyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l