6-乙氧基-3-吡啶醇 | 116178-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙氧基-3-吡啶醇
• 英文名称: 2-ethoxy-5-hydroxypyridine
• 英文别名: 6-ethoxypyridin-3-ol
• CAS: 116178-39-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: BBEYKPDYKSDPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-3-吡啶醇 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-(6-ethoxypyridin-3-yloxy)-1-(7-fluoro-3-oxoindan-5-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE À TITRE DE MODULATEURS DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE, DE L'OBÉSITÉ, DE LA DYSLIPIDÉMIE ET AUTRES AFFECTIONS APPARENTÉES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡咯烷酮衍生物。式（I）的吡咯烷酮衍生物是GPR119调节剂，用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病。此外，本发明还涉及将吡咯烷酮衍生物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2014056938A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-乙氧基-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on seven-membered heterocycles. XXXI. Synthesis of 1,4-oxazepinones and 1,4-diazepinones from 2-pyridones and their conversion into fully unsaturated 1,4-oxazepines and 1,4-diazepines.

  摘要：

  由相应的 2-吡啶酮 (5) 通过 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-3-酮（7 和 18），在开环时发生价异构化，分别得到新型 1，4-氧氮杂卓-5-酮（10a-e 和 15a-c）和 1，4-二氮杂卓-5-酮（11a-e 和 16a-c）。用四氟硼酸三乙氧基鎓处理 N-未取代的化合物 15 和 16，可分别得到完全不饱和的 1，4-氧氮杂卓（23a-c）和 1H-1，4-二氮杂卓（24a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2911

文献信息

• [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE À TITRE DE MODULATEURS DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE, DE L'OBÉSITÉ, DE LA DYSLIPIDÉMIE ET AUTRES AFFECTIONS APPARENTÉES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014056938A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to pyrrolidinone derivatives of formula (I). The pyrrolidinone derivatives of formula (I) are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The invention furthermore relates to the use of pyrrolidinone derivatives as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式（I）的吡咯烷酮衍生物。式（I）的吡咯烷酮衍生物是GPR119调节剂，用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病。此外，本发明还涉及将吡咯烷酮衍生物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Pyrrolidinone derivatives as GPR119 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
  申请人：Schwink Lothar

  公开号：US08853412B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention relates to pyrrolidinone derivatives. The pyrrolidinone derivatives are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The invention furthermore relates to the use of pyrrolidinone derivatives as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及吡咯烷酮衍生物。这些吡咯烷酮衍生物是GPR119调节剂，可用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖症、血脂异常及相关疾病。此外，本发明还涉及将吡咯烷酮衍生物用作药物的活性成分，并包含它们的药物组合物。
• Treatment of Organophosphorus Poisoning with 6-Alkoxypyridin-3-ol Quinone Methide Precursors: Resurrection of Methylphosphonate-Aged Acetylcholinesterase
  作者：William K. Clay、Anne K. Buck、Yiran He、Dalyanne N. Hernández Sánchez、Nathan A. Ward、Jeremy M. Lear、Kenny Q. Nguyen、Benjamin H. Clark、Ryan J. Sapia、Remy F. Lalisse、Aishwarya Sriraman、C. Linn Cadieux、Craig A. McElroy、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.4c00024

  日期：2024.4.15

  AChE is needed. In 2018, we showed pyridin-3-ol-based quinone methide precursors (QMPs) can resurrect OP-aged electric eel AChE in vitro, achieving 2% resurrection after 24 h of incubation (pH 7, 4 mM). We prepared 50 unique 6-alkoxypyridin-3-ol QMPs with 10 alkoxy groups and five amine leaving groups to improve AChE resurrection. These compounds are predicted in silico to cross the blood–brain barrier

  有机磷（OP）神经毒剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），造成胆碱能危象，导致死亡。磷酸化的丝氨酸残基会自发地脱烷基化成 OP 老化形式，目前的治疗方法无法逆转。 Soman 的老化半衰期为 4.2 分钟，因此需要立即恢复（复活）OP 老化的 AChE。 2018年，我们证明基于吡啶-3-醇的醌甲基化物前体（QMPs）可以在体外复活OP老化的电鳗AChE，在孵育24小时（pH 7, 4 mM）后实现2%的复活。我们制备了 50 种独特的 6-烷氧基吡啶-3-醇 QMP，具有 10 个烷氧基和 5 个胺离去基团，以改善 AChE 复活。通过计算机模拟预测，这些化合物将穿过血脑屏障并治疗中枢神经系统中的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该文库在 250 μM 浓度下 24 小时后，OP 老化的重组人 AChE 活性恢复了 7.9%，比我们 2018 年的报告增加了 4 倍。最好的 QMP ( 1b ) 具有
• Kurita, Jyoji; Yoneda, Takeharu; Kakusawa, Naoki, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3085 - 3088
  作者：Kurita, Jyoji、Yoneda, Takeharu、Kakusawa, Naoki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;YONEDA, TAKEHARU;KAKUSAWA, NAOKI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2911-2918
  作者：KURITA, JYOJI、YONEDA, TAKEHARU、KAKUSAWA, NAOKI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——