2,5-二羟基吡啶 | 5154-01-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基吡啶
• 中文别名: 5-羟基吡啶-2(1H)-酮；3,6-二羟基吡啶
• 英文名称: pyridine-2,5-diol
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-pyridine；2,5-Dihydroxy-pyridin
• CAS: 5154-01-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00234075
• 分子量: 111.1
• InChiKey: CHGPEDOMXOLANF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-260°C
• 沸点：
  334℃
• 密度：
  1.379
• 闪点：
  156℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以94.3%的产率得到2,5-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氯吡啶的简便制备方法

  摘要：

  本发明提供一种绿色安全、简便的2,5‑二氯吡啶的制备方法。本发明以顺丁烯二酸二酯为初始原料，经和硝基甲烷缩合、加氢环化、氯代制备2,5‑二氯吡啶。本发明制备方法简单，易于操作，反应选择性高，产物收率、纯度高；本发明方法废水产生量少，绿色环保，反应安全性高；并且所用原料价廉易得，成本低。

  公开号：

  CN109721529B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二乙氧基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,5-二羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design of Highly Potent, Selective, and Bioavailable SGK1 Protein Kinase Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis
  作者：Nis Halland、Friedemann Schmidt、Tilo Weiss、Ziyu Li、Jörg Czech、Joachim Saas、Danping Ding-Pfennigdorff、Matthias K. Dreyer、Carsten Strübing、Marc Nazare

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01601

  日期：2022.1.27

  high requirements for the drug selectivity, pharmacokinetic, and safety profile. We describe the identification of a highly selective druglike 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine SGK1 inhibitor 17a that matches both safety and pharmacokinetic requirements for oral dosing. Rational compound design was facilitated by a novel hSGK1 co-crystal structure, and multiple ligand-based computer models were applied to guide

  丝氨酸/苏氨酸激酶 SGK1 是 β-连环蛋白途径的激活剂，是软骨降解的强大刺激剂，在患病的骨关节炎软骨中被发现在基因组控制下被上调。今天，没有口服疾病缓解治疗可用，并且该适应症中的慢性治疗对药物选择性、药代动力学和安全性提出了很高的要求。我们描述了一种高选择性药物样 1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶 SGK1 抑制剂17a的鉴定符合口服给药的安全性和药代动力学要求。新的 hSGK1 共晶结构促进了合理的化合物设计，并应用了多个基于配体的计算机模型来指导化合物 ADMET 的化学优化和选择性曲线。选择化合物用于小鼠股骨头软骨外植体模型中的亚慢性机制研究，化合物17a成为药物样 SGK1 抑制剂，具有高度优化的特性，适合口服给药，作为一种新型的、潜在的骨关节炎疾病缓解剂。
• Rapid access to acyclic nucleosides via conjugate addition
  作者：Stéphane Guillarme、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Cécile Olicard、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00190-x

  日期：2003.3

  The synthesis of several acyclic nucleosides 5 and 6, analogs of penciclovir, was achieved by Michael addition as the key step. This reaction worked not only for the protected natural bases but even for the less nucleophilic deaza purine and deaza pyrimidine.

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。
• 6-氧代-1,6-二氢吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN113698388B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本公开涉及6‑氧代‑1,6‑二氢吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的6‑氧代‑1,6‑二氢吡啶类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是用于制备治疗和/或预防甲状腺激素受体调节的疾病的药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Studies on seven-membered heterocycles. XXXI. Synthesis of 1,4-oxazepinones and 1,4-diazepinones from 2-pyridones and their conversion into fully unsaturated 1,4-oxazepines and 1,4-diazepines.
  作者：Jyoji KURITA、Takeharu YONEDA、Naoki KAKUSAWA、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2911

  日期：——

  Thermolysis of the 6-aza-3-oxatricyclo[3.2.0.02, 4]heptan-7-ones(8 and 21) and 3, 6-diazatricyclo[3.2.0.02, 4]heptan-7-ones (9 and 22), prepared from the corresponding 2-pyridones (5) via the 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-ones (7 and 18), resulted in valence isomerization with ring opening to give the novel 1, 4-oxazepin-5-ones (10a-e and 15a-c) and 1, 4-diazepin-5-ones (11a-e and 16a-c), respectively. Treatment of the N-unsubstituted compounds 15 and 16 with triethyloxonium tetrafluoroborate afforded the fully unsaturated 1, 4-oxazepines (23a-c) and 1H-1, 4-diazepines (24a-c), respectively.

  由相应的 2-吡啶酮 (5) 通过 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-3-酮（7 和 18），在开环时发生价异构化，分别得到新型 1，4-氧氮杂卓-5-酮（10a-e 和 15a-c）和 1，4-二氮杂卓-5-酮（11a-e 和 16a-c）。用四氟硼酸三乙氧基鎓处理 N-未取代的化合物 15 和 16，可分别得到完全不饱和的 1，4-氧氮杂卓（23a-c）和 1H-1，4-二氮杂卓（24a-c）。