N-((1S,2R,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((trimethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide | 1351363-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1S,2R,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((trimethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1351363-75-1
• 化学式: C₄₈H₈₅NO₅SSi₃
• 分子量: 872.529
• InChiKey: RLAWIOOUIWJJSG-IUIBGJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.58
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((trimethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S,2R,4Z,6R)-4-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-2,6-dihydroxy-3-methylidenecyclohexyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-aminooct-1-en-7-yne-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 N-((1S,2R,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((trimethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d