5-苯基-1H-吲哚 | 66616-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-phenylindole
• CAS: 66616-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD06801971
• 分子量: 193.248
• InChiKey: LPYXADUZSWBHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.4-70.4 °C
• 沸点：
  392.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312,P305+P351+P338,P310,P330,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318,H413
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二酚）芳基三乙基芳基三乙基铵与芳基三氟甲磺酸酯的制备及钯催化交叉偶联

  摘要：

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo035309q

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。
• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• Study of the Structure–Activity Relationship in a Heterogeneous Copper–Palladium Catalysed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Anna Fodor、Ágnes Magyar、Dóra Barczikai、Laurence Pirault-Roy、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s10562-015-1490-y

  日期：2015.3

  applied in the Suzuki–Miyaura reaction. The reaction took place with a variety of substituted boronic acids as well as with a collection of iodo- and bromobenzene derivatives. In some cases steric effects had influence on the reaction, ortho-substituted iodo- or bromobenzenes gave lower yield independently from the substituent. But most m- and p-substituted iodo- and bromobenzenes showed good to excellent

  通过两步湿法浸渍制备的 4 Å 分子筛负载的铜钯双金属催化剂成功应用于 Suzuki-Miyaura 反应。该反应与多种取代的硼酸以及一系列碘苯和溴苯衍生物发生。在某些情况下，空间效应对反应有影响，邻位取代的碘苯或溴苯的产率较低，与取代基无关。但大多数间位和对位取代的碘苯和溴苯表现出良好至极好的活性。通过两种甚至三种途径获得了几种联苯：硼酸或相应的碘苯或溴苯被官能化。 图形摘要
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。