7-deoxyloganic acid tetraacetate | 53131-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deoxyloganic acid tetraacetate
• 英文别名: tetra-acetyl-bis-desoxy-dihydro-monotropein；(4aS)-7c-methyl-1c-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid；(4aS)-7c-Methyl-1c-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carbonsaeure；Deoxyloganic acid tetraacetate；(1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 53131-15-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₃
• 分子量: 528.51
• InChiKey: HFOBQUGXWUWGIR-PBVDINMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxyloganic acid tetraacetate 在 盐酸 作用下， 生成 ((1R)-2c-formyl-3t-methyl-cyclopent-r-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1965, p. 2595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetra-O-acetyl-asperulosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 7-deoxyloganic acid tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.

  摘要：

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1730

文献信息

• NMR assignments and single-crystal X-ray diffraction analysis of deoxyloganic acid
  作者：Rong Wei Teng、De Zu Wang、Yun Shan Wu、Yang Lu、Qi Tai Zheng、Chong Ren Yang

  DOI：10.1002/mrc.1502

  日期：2005.1

  Morina nepalensis var. alba Hand.‐Mazz. and their structures were determined on the basis of spectroscopic evidence. The total assignments of 1H and 13C NMR spectra of 1 in solvents CD3OD, D2O and CDCl3 were reported, in addition to the single‐crystal X‐ray diffraction analysis of its tetraacetate 1a. All compounds were obtained from Morina genus for the first time. Copyright © 2004 John Wiley & Sons

  7-脱氧木酸 (1)、柑橘 C (2)、3,4-二羟基苯甲酸 (3) 和 (E)-咖啡酸 (4) 从 Morina nepalensis var. 的乙醇提取物的水溶性部分中分离出来。alba Hand.-Mazz。并且它们的结构是根据光谱证据确定的。除了其四乙酸酯 1a 的单晶 X 射线衍射分析外，还报告了 1 在溶剂 CD3OD、D2O 和 CDCl3 中的 1H 和 13C NMR 光谱的总归属。所有化合物均为首次从桑属植物中获得。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Crotasteroiridocin: A New Steroiridoid from Crotalaria emarginella and its anti-Inflammatory Activity
  作者：Bahar Ahmed、Tawfeq A. Al-Howiriny、Jaber S. Mossa

  DOI：10.1515/znb-2006-0521

  日期：2006.5.1

  The aerial parts of Crotalaria emarginella Vatke (Leguminosae) have afforded a new steroidiridoid, characterized as 1’-hydroxy-isoiridomyrmecinyl- 1’-O-β -3-O-α-stigmast-5-ene, designated as crotasteroiridocin (1), which shows a unique combination of iridoid and sterol units, found very rarely in nature. Furthermore, a rare iridoid glucoside namely, bis-desoxy-dihydro-monotropein (2) has also been isolated from the aerial parts of the plant. The structures of the isolated products were elucidated on the basis of spectral and chemical studies. The anti-inflammatory activity has also been screened, wherein compounds 1 and 2 have shown 25.92% and 28.39% activity respectively, with respect to phenyl butazone against carrageenan employing the rat paw method.

  Crotalaria emarginella Vatke（豆科）的地上部分提供了一种新的类固醇萜苷，被描述为1'-羟基-异鼠李素基-1'-O-β-3-O-α-甾醇-5-烯，命名为crotasteroiridocin（1），它显示了在自然界中很少见到的萜苷和甾醇单元的独特组合。此外，还从该植物的地上部分分离出一种罕见的萜苷葡萄糖苷，即双去氧去氢单萜苷（2）。通过光谱和化学研究，阐明了所分离产物的结构。还筛选了其抗炎活性，其中化合物1和2分别显示了25.92％和28.39％的活性，相对于苯丁酸钠，采用大鼠爪法对卡拉胶进行检测。
• Inouye et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1964, vol. 12, p. 888,900
  作者：Inouye et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of the Coprosma genus. Part IX. The constitution of asperuloside
  作者：Lindsay H. Briggs、B. F. Cain

  DOI：10.1039/jr9540004182

  日期：——
• JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL;KIRK, OLE;NIELSEN, BENT JUNL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 97-105
  作者：JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL、KIRK, OLE、NIELSEN, BENT JUNL

  DOI：——

  日期：——