4-bromomethylcinnamate | 60682-98-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethylcinnamate
• 英文别名: ethyl p-bromomethylcinnamate；ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]acrylate；2-Propenoic acid, 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-, ethyl ester；ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 60682-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: ZIRVAUOPXCOSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348°C
• 密度：
  1.370
• 闪点：
  164°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethylcinnamate 生成 ethyl p-(1-imidazolylmethyl) cinnamate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1981, 24, 1139-1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基-p-甲基肉桂酸 在 月桂基三甲基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 110.0~140.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以97.5%的产率得到4-bromomethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  奥扎格雷中间体对溴甲基肉桂酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥扎格雷中间体对溴甲基肉桂酸酯的合成方法，其特征在于，将对甲基肉桂酸酯溴化得到对溴甲基肉桂酸酯，所述反应过程为：1)在保护气下，将对甲基肉桂酸酯、辅助物和溶剂A混匀，控制反应温度至110～130℃，压力至4～6个大气压，搅拌1～2h后，维持反应条件，开始滴加溴化盐和冰乙酸的混合水溶液C，控制滴加时间为1～3h，滴加结束后，控制温度至140～160℃，压力至7～10个大气压，反应4～6h结束；2)将体系冷却后，倒入2～4倍体积的水中，加入溶剂B提取，分层，有机层经水洗、干燥剂干燥后，浓缩蒸除溶剂得产物。本发明合成方法选择性好、成本低、产率较高。

  公开号：

  CN109796338B

文献信息

• 奥扎格雷中间体对溴甲基肉桂酸酯的合成方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN109796338B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种奥扎格雷中间体对溴甲基肉桂酸酯的合成方法，其特征在于，将对甲基肉桂酸酯溴化得到对溴甲基肉桂酸酯，所述反应过程为：1)在保护气下，将对甲基肉桂酸酯、辅助物和溶剂A混匀，控制反应温度至110～130℃，压力至4～6个大气压，搅拌1～2h后，维持反应条件，开始滴加溴化盐和冰乙酸的混合水溶液C，控制滴加时间为1～3h，滴加结束后，控制温度至140～160℃，压力至7～10个大气压，反应4～6h结束；2)将体系冷却后，倒入2～4倍体积的水中，加入溶剂B提取，分层，有机层经水洗、干燥剂干燥后，浓缩蒸除溶剂得产物。本发明合成方法选择性好、成本低、产率较高。
• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04150235A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  通过乙酰乙酸乙酯或叔丁基乙酸乙酯的逐步烷基化制备了11,12-secoprostaglandins的新型间苯基衍生物。其中一种方法涉及将叔丁基乙酸乙酯用强碱处理形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，以产生乙基4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，随后进行脱羧和碱性水解以产生所需的4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该化合物可用于治疗肾功能衰竭患者和预防移植排斥反应。
• Sulphonamidophenylcarboxylic acid compounds and pharmaceutical
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04443477A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  The invention provides sulphonamides of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical; R.sub.1 is alkyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, the aryl moiety of which in each case can be optionally substituted one or more times by hydroxyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or alkoxy or by acyl, carboxy or alkoxycarbonyl; n is 1, 2 or 3; and W is a valence bond or a divalent aliphatic hydrocarbon linkage and the physiologically acceptable salts, esters and amides of such compound. These compounds have excellent pharmacological lipid depressing activity and inhibit thrombocyte aggregation.

  本发明提供了以下式子的磺胺类化合物：##STR1## 其中，R为氢原子或较低的烷基基团；R.sub.1为烷基，芳基，芳基烷基或芳基烯基，其中芳基基团可以选择地被羟基，卤素，三氟甲基，较低的烷基或烷氧基，或酰基，羧基或烷氧羰基取代一次或多次；n为1、2或3；W为一个价键或二价的脂肪族碳链，并且这些化合物的生理学上可接受的盐，酯和酰胺。这些化合物具有优异的药理学降脂活性和抑制血小板聚集的作用。
• Imidazole derivative
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04226878A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Novel imidazole derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein Y is a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a hydroxymethyl group, an aminomethyl group, a formyl group or a carbamoyl group, and A and B, which may be the same or different, each is a straight- or branched-chain alkylene or alkenylene group, and n and m, which may be the same or different, each is zero or 1, with the proviso that when A is methylene group or n is zero, m is 1; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents for the treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  通式（I）的新型咪唑衍生物：##STR1## 其中Y是羧基、烷氧羰基、氰基、羟甲基、氨甲基、甲酰基或氨基甲酰基；A和B可以相同或不同，分别是直链或支链烷基或烯基；n和m可以相同或不同，分别是0或1，但当A是亚甲基或n为0时，m为1。这些化合物对来自兔血小板微粒体的血栓素合成酶具有强烈的抑制作用，可用作治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘的治疗活性剂，并且其药物可接受的盐。
• 4-(1-imidazolylmethyl)cinnamic acid hydrochloride monohydrate and
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04607046A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  4-(1-Imidazolylmethyl)cinnamic acid hydrochloride monohydrate of the formula: ##STR1## and pharmaceutical compositions containing such compound. The imidazole derivative above has a strong and specific inhibitory effect on thromboxane synthetase from human or bovine platelet microsomes, and is useful as a therapeutical agent for inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy, and asthma.

  4-(1-咪唑甲基)肉桂酸盐酸盐单水合物的化学式为：##STR1## 包含该化合物的药物组合物。上述咪唑衍生物对人类或牛血小板微粒体中的血栓素合酶具有强烈和特异性的抑制作用，并可用作治疗剂，用于炎症，高血压，血栓，脑卒中和哮喘。