(E)-trimethyl-{4-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)cyclopropyl]-pent-3-en-1-ynyl} silane | 283167-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-trimethyl-{4-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)cyclopropyl]-pent-3-en-1-ynyl} silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-4-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopropyl]pent-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 283167-94-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: JRMFLCGVWOKCCM-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl-{4-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)cyclopropyl]-pent-3-en-1-ynyl} silane 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-{(1R,2R)-1-[1,2-dihydroxy-1-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-cyclopropyl} ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Allenic Pauson-Khand 反应快速合成羟甲基酰基富烯 (HMAF)。这种伊卢丹结构的任一对映异构体的合成方法

  摘要：

  丙氨酸 Pauson-Khand 反应已用于制备 (±)-羟甲基酰基富烯 (HMAF)，这是一种抗癌剂，目前正处于针对多种实体瘤类型的 II 期临床试验中。由市售起始材料分 11 个步骤进行合成。此外，通过将外消旋合成与对映体纯中间体交叉，建立了获得标题化合物的不对称途径。对映异构纯中间体的制备涉及烯炔系统的三取代烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)。这种方法只需通过改变 Sharpless AD 反应中的配体即可获得 HMAF 的两种对映异构体。报告了使用 Peterson 烯化或 Horner-Wadsworth-Emmons 协议从脂肪族酮立体有择合成 E 或 Z 三取代烯炔的优化条件。最后，更好地理解等离子 P−K r 的立体电子要求...

  DOI：

  10.1021/ja000546l
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Ethano-4,4-ethylendioxy-2-pentanon 、 diethyl (3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(E)-trimethyl-{4-[1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)cyclopropyl]-pent-3-en-1-ynyl} silane
  参考文献：
  名称：

  使用 Allenic Pauson-Khand 反应快速合成羟甲基酰基富烯 (HMAF)。这种伊卢丹结构的任一对映异构体的合成方法

  摘要：

  丙氨酸 Pauson-Khand 反应已用于制备 (±)-羟甲基酰基富烯 (HMAF)，这是一种抗癌剂，目前正处于针对多种实体瘤类型的 II 期临床试验中。由市售起始材料分 11 个步骤进行合成。此外，通过将外消旋合成与对映体纯中间体交叉，建立了获得标题化合物的不对称途径。对映异构纯中间体的制备涉及烯炔系统的三取代烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)。这种方法只需通过改变 Sharpless AD 反应中的配体即可获得 HMAF 的两种对映异构体。报告了使用 Peterson 烯化或 Horner-Wadsworth-Emmons 协议从脂肪族酮立体有择合成 E 或 Z 三取代烯炔的优化条件。最后，更好地理解等离子 P−K r 的立体电子要求...

  DOI：

  10.1021/ja000546l