(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylamide | 1238387-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylamide
• 英文别名: botryllamide L；(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyprop-2-enamide
• CAS: 1238387-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KAZLQSZKTSZECB-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylamide 、 2-bromo-4-ethynyl-1-methoxybenzene 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 水 、 ytterbium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到Botryllamide C
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔烃加氢酰胺化合成葡萄酰胺和兰酰胺

  摘要：

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219961
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔烃加氢酰胺化合成葡萄酰胺和兰酰胺

  摘要：

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219961

文献信息

• Synthesis of Botryllamides and Lansiumamides via Ruthenium-Catalyzed Hydroamidation of Alkynes
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Matthias Arndt、Kifah Salih

  DOI：10.1055/s-0029-1219961

  日期：2010.7

  Ruthenium-catalyzed hydroamidations of alkynes allow a concise synthetic entry to both E- and Z-configured enamide natural products. This was demonstrated by the synthesis of botryllamides C and E, lansiumamides A and B, and lansamide I in 1-3 steps and 57-98% yield from simple, commercially available precursors.

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。