methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside | 50711-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside
• 英文别名: 4-deoxypentenoside；(2S,3R,4S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 50711-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: WTWYQYITSIMYOK-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosiduronic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.607 g的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Sugars from 4-Deoxypentenosides
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol026175q

  日期：2002.6.1

  4-Deoxypentenosides, which are readily derived from (D)- sugars, resemble glycals in structure and reactivity and can undergo stereoselective epoxidation and S(N)2 nucleophilic addition to produce (L)-Sugars in pyranosidic form.
• Stereoselective Epoxidation of 4-Deoxypentenosides:  A Polarized-π Model
  作者：Gang Cheng、Fabien P. Boulineau、Siong-Tern Liew、Qicun Shi、Paul G. Wenthold、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol0617401

  日期：2006.9.1

  The high facioselectivity in the epoxidation of 4-deoxypentenosides (4-DPs) by dimethyldioxirane ( DMDO) correlates with a stereoelectronic bias in the 4-DPs' ground-state conformations, as elucidated by polarized-pi frontier molecular orbital (PPFMO) analysis.
• US7521568B2
  申请人：——

  公开号：US7521568B2

  公开（公告）日：2009-04-21
• Mirror-Image Carbohydrates:  Synthesis of the Unnatural Enantiomer of a Blood Group Trisaccharide
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo035789l

  日期：2004.5.1

  pyranosides provide an expeditious entry into mirror-image oligosaccharides, as demonstrated in the synthesis of the unnatural enantiomer of the H-type II blood group determinant trisaccharide (d-Fuc-(α1→2)-l-Gal-(β1→4)-l-GlcNAc-β-OMe). This work illustrates that d-glucose, a common starting material in the synthesis of naturally occurring carbohydrates, can also be used to prepare their mirror-image analogues

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。