methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside | 132032-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7S,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 132032-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: XQAOUNXENOFARH-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 ethyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-4-phenylthionocarbonate-α-D-mannooctopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478

文献信息

• Synthesis of aza-C-disaccharides using cycloaddition reactions of a functionalized cyclic nitrone
  作者：Fraser J. Duff、Vincent Vivien、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/b005984f

  日期：——

  Cycloaddition reactions of a functionalized nitrone with sugar alkenes gives stereoselective access to aza-C-disaccharide analogues of α-D-Lyx(1→6)-α-D-Man and α-D-Lyx(1→6)-D-Gal.

  功能化硝酮与糖烯烃的环加成反应可以立体选择性地获得 α-D-Lyx(1→6)-α-D-Man 和 α-D-Lyx(1→6)-D-的氮杂-C-二糖类似物加尔。
• From methyl mannosides to methyl octosides by a stepwise homologation with Grignard C1 reagents
  作者：Halszka Stępowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00103-3

  日期：2001.6

  A four-step procedure for homologation of methyl alpha-D-mannofuranoside and alpha-D-mannopyranoside was examined. The reactions consisted in (i) oxidation of the terminal hydroxymethyl group in a protected sugar derivative to an aldehyde; (ii) reaction with allyloxymethylmagnesium chloride (or (phenyldimethyl)silylmethyl-magnesium chloride); (iii) protection of the newly formed secondary alcohol group;

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。
• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.
• Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966
  作者：Van Strafen、Kriek、Timmers、Wigchert、Van Der Marel、Van Boom

  DOI：——

  日期：——
• A facile and stereospecific synthesis of<scp>L</scp>-glycerol-<scp>D</scp>-manno-heptose and some derivatives
  作者：Mohamed Dasser、Françoise Chrétien、Yves Chapleur

  DOI：10.1039/p19900003091

  日期：——