2,5-Anhydro-4-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-D-glycero-D-allo-heptitol | 321541-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-4-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-D-glycero-D-allo-heptitol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 321541-10-0
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₅Si₂
• 分子量: 571.864
• InChiKey: HPSBDLFKTXVQSO-NTYGKXENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-4-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-D-glycero-D-allo-heptitol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2,5-Anhydro-3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-L-allonic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides

  摘要：

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。

  DOI：

  10.1039/b002997l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,5-Anhydro-4-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-D-glycero-D-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides

  摘要：

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。

  DOI：

  10.1039/b002997l

文献信息

• Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides
  作者：Natasha L. Hungerford、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b002997l

  日期：——

  The synthesis of both a β (L-allono) and a γ (D-allono) tetrahydrofuran azido acid from a single heptono sugar lactone as monomers for peptidomimetic oligomers is described.

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。