phenyl 3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole carboxylate | 1229649-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole carboxylate
• 英文别名: Phenyl 1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-3-prop-2-enylindole-3-carboxylate
• CAS: 1229649-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: KMROJOFJDKHRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-5-methoxyindol-2-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到phenyl 3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047

文献信息

• Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Jennifer E. Thomson、Andrew F. Kyle、Kenneth B. Ling、Siobhan R. Smith、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.047

  日期：2010.5

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.