反-6-甲基二环[4.3.0]壬-3-烯-7-酮 | 85029-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反-6-甲基二环[4.3.0]壬-3-烯-7-酮
• 英文名称: trans-7a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroindan-1-one
• 英文别名: trans-6-methylbicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one；(3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 85029-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FDTVNKJDTHPIKY-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  22 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-6-甲基二环[4.3.0]壬-3-烯-7-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1aS,2aR,5R,5aR,6aR)-5a-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[f]inden-5-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  A new route to functionalized trans-hydrindenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a043
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4aS,8aS)-4-ethoxy-4a-methyl-2-oxo-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 反-6-甲基二环[4.3.0]壬-3-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十部分环缩合至某些8-甲基-反-全氢茚满酮的路线

  摘要：

  基于环状αβ-环氧酮的环收缩以产生α-羟基酸的方法用于制备与9,10-癸二酚的合成有关的一些可能感兴趣的8-甲基-反式-过氢氢化茚满酮衍生物-类固醇。它们包括不饱和酮（10）和（22），以及羟基酮（14），（21），（46）和（49）。

  DOI：

  10.1039/j39710001292

文献信息

• The ethylaluminum dichloride promoted ring enlargement reactions of 1-acyl-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene. A new route to hydroindanone system
  作者：Torru Fujiwara、Jun-ichiro Tomaru、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92249-4

  日期：1992.4

  The treatment of 1-acylbicyclo[4.2.0]oct-3-ene with ethylaluminum dichloride gave 6-alkylbicyclo-[4.3.0]non-3-en-7-one in good yields. It was found that the stereoselectivity largely depended on the structure of acyl group and the acetyl derivatives gave cis-isomers with high stereoselectivity.

  用二氯化乙基铝处理1-酰基双环[4.2.0]辛-3-烯，以良好的收率得到6-烷基双环-[4.3.0] non-3-en-7-one。发现立体选择性很大程度上取决于酰基的结构，并且乙酰基衍生物产生具有高立体选择性的顺式异构体。
• Lee, Thomas V.; Toczek, Judy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 759 - 762
  作者：Lee, Thomas V.、Toczek, Judy

  DOI：——

  日期：——