(E)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)pent-2-ene | 942428-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)pent-2-ene
• CAS: 942428-68-4
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: GHMKMQDJWBFNRB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)pent-2-ene 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (2S^*,3R^*,5R^*,6E)-3-(5-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-propyl-non-6-enoyl)-2,6-dihydroxy-5-isobutyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-luminacin D

  摘要：

  A 15-step synthesis of (+/-)-luminacin D from ethyl pent-2-ynoate is reported. The pivotal step involves the formation of the central C-2'/C-3' bond of the natural product by condensation of the titanium enolate derived from aromatic ketone 1 with aldehyde 2a. A remote asymmetric centre in aldehyde 2a exerts control over the stereochemical course of this reaction, with the major adduct (3a, 54% yield) possessing the required (2'S*,3'R*,5R*)-stereochemistry. This assignment was unambiguously established by X-ray crystallography of late stage synthetic intermediate, 17. Further manipulation of 3a (six steps) yielded synthetic ()-luminacin D spectroscopically identical to material isolated from Streptomyces sp. Mer-VD1207 by Naruse et al. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.096
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-luminacin D

  摘要：

  A 15-step synthesis of (+/-)-luminacin D from ethyl pent-2-ynoate is reported. The pivotal step involves the formation of the central C-2'/C-3' bond of the natural product by condensation of the titanium enolate derived from aromatic ketone 1 with aldehyde 2a. A remote asymmetric centre in aldehyde 2a exerts control over the stereochemical course of this reaction, with the major adduct (3a, 54% yield) possessing the required (2'S*,3'R*,5R*)-stereochemistry. This assignment was unambiguously established by X-ray crystallography of late stage synthetic intermediate, 17. Further manipulation of 3a (six steps) yielded synthetic ()-luminacin D spectroscopically identical to material isolated from Streptomyces sp. Mer-VD1207 by Naruse et al. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.096