6-(5-Bromo-3-fluoro-2-methoxy-phenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 602296-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-Bromo-3-fluoro-2-methoxy-phenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 602296-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₉BrFNO₄
• 分子量: 506.412
• InChiKey: SMZCJLLGGXYWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-Bromo-3-fluoro-2-methoxy-phenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到9-Bromo-7-fluoro-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-6-oxa-1-aza-chrysene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of progesterone receptor antagonists from 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline agonist pharmacophore

  摘要：

  A series of 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline derivatives was synthesized and tested in biological assays to evaluate the nonsteroidal progesterone receptor modulator pharmacophore (4) as antiprogestins. A number of potent analogues were identified by modification of the substituents at the D-ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.34h， 生成 6-(5-Bromo-3-fluoro-2-methoxy-phenyl)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of progesterone receptor antagonists from 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline agonist pharmacophore

  摘要：

  A series of 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline derivatives was synthesized and tested in biological assays to evaluate the nonsteroidal progesterone receptor modulator pharmacophore (4) as antiprogestins. A number of potent analogues were identified by modification of the substituents at the D-ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00256-7