2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-β-L-fucoside | 945547-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-β-L-fucoside
• CAS: 945547-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₈
• 分子量: 359.336
• InChiKey: SWFHDHBVUMLTMW-GSFXOHHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-β-L-fucoside 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 sodium methylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity

  摘要：

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol070250l
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-azidoethyl-2,3,4-tria-O-acetyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  异头构型对 l-岩藻糖立体控制 α-糖基化的影响

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种对 l-岩藻糖进行立体选择性 α-糖基化的方法，以异头构型的影响为例。相邻基团的参与与 l-岩藻糖的 α-糖基化不相容，因此采用 4-O-Bz 的远程参与来控制 1,2-顺式糖苷键的形成。此外，我们发现岩藻糖供体的异头构型对糖基化产物的立体选择性至关重要。α/β-混合产物是通过使用 β-异头供体产生的，而 α 构型的糖基供体产生的产物具有高 α-选择性，这可能是由于形成关键中间体的不同途径。这种现象为合成含有岩藻糖α-糖苷的复杂天然碳水化合物，如岩藻依聚糖、岩藻糖基化 N-聚糖、

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611311

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• Dynamic Cooperative Glycan Assembly Blocks the Binding of Bacterial Lectins to Epithelial Cells
  作者：Takuya Machida、Alexandre Novoa、Émilie Gillon、Shuangshuang Zheng、Julie Claudinon、Thorsten Eierhoff、Anne Imberty、Winfried Römer、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201700813

  日期：2017.6.6

  interactions of a lectin with epithelial cells can be inhibited with conjugates that do not form stable assemblies in solution but benefit from cooperativity between ligand–protein interactions and PNA hybridization to achieve high affinity. A dynamic dimeric assembly fully blocked the binding of the fucose‐binding lectin BambL of Burkholderia ambifaria, a pathogenic bacterium, to epithelial cells with an efficiency

  病原体经常依赖凝集素来粘附和细胞进入宿主。由于这些相互作用通常是由于凝集素与细胞表面聚糖的多聚体结合所致，因此正在使用糖模拟物作为此类相互作用的竞争者，开发出新的治疗策略。在本文中，我们研究了具有PNA-岩藻糖结合物的基于核酸的寡聚体组装的益处。我们证明，凝集素与上皮细胞的相互作用可以被结合物抑制，这些结合物不会在溶液中形成稳定的装配，但会受益于配体-蛋白质相互作用和PNA杂交之间的协同作用以实现高亲和力。动态的二聚体组装完全阻断了岩藻伯克霍尔德氏菌的岩藻糖结合凝集素BambL的结合。，病原菌，上皮细胞具有大于效率700倍相比升岩藻糖。