(1S,1'R)-cis-1-[3'-(2''-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol | 372510-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,1'R)-cis-1-[3'-(2''-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3R)-3-(2-aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
• CAS: 372510-93-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: KUYPIVSZRHPVBR-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-cis-1-[3'-(2''-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-Amino-9-{2-[(1R,3R)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-ethyl}-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的环戊烷碳核苷：其抗病毒活性的合成和评估

  摘要：

  本文介绍了从1S-α-pine烯合成一些9-（2-环丁基乙基）鸟嘌呤衍生物和类似碳核苷的方法。当在进行的抗病毒试验中进行测定时，它们均未显示出可检测的选择性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002504
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-cis-[3-(1'-acetoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,1'R)-cis-1-[3'-(2''-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two enantiomerically pure precursors of cyclobutane carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Several bi-functionallized derivatives of cyclobutane have been synthesized by functional-group manipulation starting from (-)-cis-pinonic acid as a common precursor, the configuration of the pre-existing and newly formed stereogenic centers being determined by the configuration of the starting material, commercially available (-)-1S-alpha-pinene. Final products, (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(aminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 5 and (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(2"-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 6 are useful as precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.033

文献信息

• Novel Carbocyclic Nucleosides Containing a Cyclobutyl Ring: Adenosine Analogues.
  作者：Antonio R. HERGUETA、Franco FERNÁNDEZ、Carmen LÓPEZ、Jan BALZARINI、Eric DE CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.49.1174

  日期：——

  (1S,1'R)-cis-1-(3'-aminomethyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)ethanol (1) and (1S,1'R)-cis-1-[3'-(2-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol (2) were used as precursors in the synthesis of cyclobutyl nucleoside analogues containing adenine and 8-azaadenine moieties, which were tested as antiviral and antitumoral agents in a variety of assay systems. Compounds 8 and 9 displayed significant activity against

  （1S，1'R）-顺-1-（3'-氨基甲基-2'，2'-二甲基环丁基）乙醇（1）和（1S，1'R）-顺-1- [3'-（2-氨基乙基）-2'，2'-二甲基环丁基]乙醇（2）被用作合成包含腺嘌呤和8-氮杂腺嘌呤部分的环丁基核苷类似物的前体，这些环丁核苷类似物在各种测定系统中均作为抗病毒剂和抗肿瘤剂进行了测试。化合物8和9对呼吸道合胞病毒显示出显着活性，化合物14和15对牛痘病毒具有中等活性。